A los pocos meses de haber vuelto al club, los días del chileno en la institución de la Ribera parecen estar contados. La última decisión con Gary Medel que tomó Fernando Gago, el director técnico del equipo parece empujar cada vez más a su pronta salida. El DT lo dejó afuera, una vez más, de la convocatoria para un partido y no jugará frente a Sarmiento.
Pasaron a penas 4 meses de su regreso al club Xeneize. Sin embargo, Gary Medel no se siente importante para el entrenador y este factor es determinante para el futuro. En su segundo ciclo le tocó pasar por dos entrenadores. Si bien se sabe que su llegada fue más por deseo del presidente Juan Román Riquelme que por pedido del DT de turno, que en ese momento era Diego Martínez, el oriundo de Santiago jugó muy poco. Con Gago esto continuó.
En su segundo ciclo, Medel acumula 2 partidos disputados por la Copa Sudamericana y 8 presencias en la Liga Profesional. En tan solo tres partidos pudo completar los noventa minutos. En los cinco juegos que lleva dirigidos el nuevo entrenador, Medel sumó minutos en uno solo: vs Lanús donde jugó 29 minutos. Fue suplente contra Tigre y Godoy Cruz, los restantes partidos directamente no fue convocado.
Con este panorama, el futbolista de 37 años ve con buenos ojos una salida que ya tiene a Universidad Católica como posible destino. Aún con más de un año de contrato por cumplir en Boca, los Cruzados ya le manifestaron al entorno del jugador que quieren contar con él.